На 9 октомври, в чест на годишнината от обявяването на Болярово за град, националното знаме на България беше издигнато на 18-метров пилон на входа на града, идващ от Елхово. Знамето е с впечатляващи размери – 4 метра широчина и 7 метра дължина.
Това събитие поставя началото на празничните прояви, които ще отбележат 50-годишнината на Болярово. Официалните тържества започват на 11 октомври с концерт в читалище „Възраждане“, където кметът Христо Христов ще поздрави жителите и ще отличи 50-годишните юбиляри на града.
На 16 октомври мотоклуб „Ездачите“ от Ямбол ще представи мото шоу, а кулминацията на празниците ще бъде на 26 октомври с концерт на фолк певицата Нелина.